Fino al 1700, non esistevano edifici di rilevante dimensione e valore. L'edilizia urbana era costituita principalmente da edilizia minuta, di case e casette popolari. Solo a partire dai primi anni del Settecento si cominciarono a costruire le prime abitazioni di rilievo, di famiglie facoltose o comunque di un certo rango sociale nella vita pubblica e amministrativa della città, che possedevano boschi della Sila e allevamenti. I primi palazzi sorsero intorno alla piazza principale, l'attuale piazza Abate Gioacchino, ed in seguito lungo le strade principali e le aree marginali del centro storico, ma su terreni che permettevano la predisposizione di orti ad utilizzo della famiglia stessa. Edificare edifici di un certo volume nell'allora tessuto urbanistico, non fu certamente facile. Poche erano le aree disponibili alcune delle quali costituite da imponenti massicciate granitiche, o su forti acclività.

I palazzi vennero edificati in contesti urbani di rilievo, seguendo due disposizioni: la prima comprende i palazzi eretti intorno a Piazza Abate Gioacchino; la seconda comprende i palazzi dominanti il centro storico realizzati sul colle dei rioni Coschino, Catoja e Scigato

I palazzi storici familiari, sorgono tutti nel cuore del centro storico, ad eccezione di Palazzo Barberio Toscano, edificato sul colle della Filippa, nella zona nord del paese e dominante sia il centro storico, che tutti gli altri palazzi familiari. Le notevoli dimensioni dei palazzi si possono notare solo nelle vicinanze degli stessi edifici, o in punti panoramici della città, mentre difficile è ammirarli percorrendo le strade del centro storico. La difficile reperibilità di grandi aree sulle quali realizzare i palazzi, ha fatto sì che ai palazzi non potessero essere ad essi annessi piazze o aree verdi, tranne che per i casi di palazzo Barberio Toscano, palazzo Benincasa e Palazzo Barberio.

La carenza di aree verdi o piazze, è stato in parte rimpiazzata dalla realizzazione di un cortile interno privato o alte mure riparatorie, questi nei casi di palazzo Lopez, palazzo Nicoletti, palazzo De Luca e palazzo Barberio Toscano. Di certo, la realizzazione dei palazzi, incastonati nella trama fitta urbana del centro storico, spesso in zone completamente marginali, non sono stati concepiti per lasciare al pubblico spazi marginali. Per tutti questi motivi, l'architettura degli stessi si è spinta in una ricerca compattezza dei volumi, senza presentare notevoli qualità architettoniche, ma ricercando uno slancio volumetrico notevole. Quest'ultima è la principale caratteristica dei palazzi storici, un'impronta edilizia che certamente nel passato, come in parte anche oggi, riusciva a rendere visibili e imponenti al resto del paese, i palazzi, e di conseguenza, le famiglie più prestigiose.

I primi palazzi signorili furono il Palazzo Lopez (di Piazza Abate Gioacchino) di fine Settecento, il Palazzo Nicoletti e il Palazzo Romei, di metà XVIII secolo, che sorgono intorno alla piazza principale del paese.

Palazzo Lopez - A palazzo Lopez è legata la vicenda dei Fratelli Bandiera. Posto su via xxv aprile, solennemente bordato, presenta una facciata imponente, che si slancia in alto al cospetto della stretta strada in cui è ubicato. Il portale alto, sormontato da un arco a tutto sesto, racchiude un particolare chiave di volta raffigurante lo stemma dell'antica famiglia dei Lopez. All'interno ampie scalinate portano fin su al secondo piano. Per accedere al terzo piano si deve accedere dall'ingresso laterale posto ad ovest, circondato da una piccola corte triangolare. Il tetto sostenuto da travi in legno, presenta volte a crociere. Niente di decorativo presentano le sue pareti se non altro la grande dimensione delle stanze e la particolarità dell'ultimo piano on le stanze tutte collegate fra di loro.

La costruzione dell'edificio risale al l'inizio del 1700. La pianta, come si presenta oggi, è frutto di una serie di aggregazioni di diversi manufatti, che hanno riportato ad oggi, un edificio asimmetrico. Alcune aggregazioni possono essere datate nello stesso periodo di edificazione dell'edificio, mentre altre sono state apportate successivamente. L'edificio è posto su una leggera salita, e presenta un dislivello fra il lato est e quello ovest, che molto probabilmente ha influito sul disegno generale della facciata. Il cortile laterale, cinto da mura con portone in legno, posto all'ingresso che dà l'accesso al terzo piano, racchiude gli ambienti della zona residenziale. Naturalmente sia i diversi livelli che le piante degli accorpamenti, sono collegati attraverso nodi di comunicazione, così come le stalle e le antiche cucine poste su edifici al di fuori la piccola corte trapezoidale. Altri ambienti esterni sempre la corte, sono collegati con il vicolo soprano, grazie ad un vaglio.

L'importanza dell'edificio non è legata alle caratteristiche architettoniche dello stesso, quanto ai moti rivoluzionari di metà '800, ed in particolare alla vicenda dei fratelli veneziani Bandiera. Per questo fatto storico Palazzo Lopez è spesso citato su libri, riviste, giornali, e guide turistiche. I Fratelli Bandiera, originari di Venezia che vennero catturati dalla gendarmeria locale nel 1844. Presso Palazzo Lopez, infatti, furono deportati Emilio Bandiera e Domenico Moro dopo la loro cattura, e qui furono tenuti prigionieri per alcuni giorni. Ritrovo di patrioti liberali con idee mazziniane, che ben spesso si presentavano accompagnati da belle donne. Il fatto dei fratelli Bandiera, portò alle cronache di tutt'Italia la cittadina di San Giovanni in Fiore e Palazzo Lopez, ne fu il simbolo dei moti silani. Il riferimento ai quei tragici fatti, sono impressi nella lapide realizzata negli anni '50, posta a fianco l'ingresso principale del palazzo.

Nell'ultimo decennio il Palazzo è stato oggetto di gran dibattito politico/cittadino, quando questo fu ceduto dal comune di San Giovanni in Fiore, a cittadini privati, i quali vollero realizzarvi un "Bed and breakfast". 

Lo scatenare delle polemiche fece giungere ad una sorta di compromesso fra i privati che acquistarono il palazzo, ed il comune: ai primi fu concesso realizzare un ristorante e un pub, con la promessa di poter adibire il terzo piano a “Museo delle memorie e del Risorgimento”. Ad oggi nulla si muove in direzione del museo, mentre già da alcuni anni le attività ricettive sono state avviate.

In posizione marginale ma dominante il centro storico, sono Palazzo Barberio costruito tra il 1772 ed il 1783 (dichiarata dal 1995 Dimora Storica vincolata), Palazzo Benincasa, databile intorno al 1730, Palazzo Caligiuri, della seconda metà del XVIII secolo e Palazzo De Luca, di inizio Ottocento.

Palazzo Barberio - Posto alle spalle della Chiesa Madre nel quartiere Coschino, palazzo Barberio venne realizzato tra il 1772 e il 1783. La caratteristica principale dell'edificio è quello di poggiarsi in maniera completamente asimmetrica, sulla stessa particella. Questa particolarità è data da una nota storica, legata al periodo in cui il palazzo conglomerò a sé negli anni '70, alcuni fabbricati di edilizia minuta di proprietà della famiglia, posti dinanzi al palazzo e distrutti da un incendio. Il palazzo, che fino a quel periodo era edificato solo per metà sulla propria particella, assunse la forma attuale. Il palazzo, di forma rettangolare, ha la particolarità di essere a forma di "gradoni" con metà edificio posto in basso, e la restante metà, in posizione "sopraelevata". Questa particolarità ha reso l'edificio unico per tipologia costruttiva, con la formazione di un duplice edificio sovrapposto, con l'ultimo piano dell'area sopraelevata" si affaccia lungo la falda inclinata dell'area posta "a valle". L'edificio si presenta a tre piani, con il portale posto a destra, sormontato da un arco a tutto sesto in granito silano, il primo piano presenta una fila di tre piccole finestre quadrate munite di inferriate, il secondo piano una fila di quattro finestre, mentre il terzo piano una fila di 4 balconcini. In cima al terzo piano, nel sottotetto, vi è una fila di 4 oculi ovali.

Palazzo Benincasa - Della famiglia Ernesto Benincasa, il palazzo fu eretto nel 1735. Originariamente la planimetria dell'edificio non era quella attuale, ma di semplice pianta regolare. L'edificio attuale è il risultato di annessioni fra l'edificio antico e successivi ampliamenti. I rimaneggiamenti ne hanno un po' modificato l'architettura delle facciate, specie per quanto riguarda i cornicioni delle finestre. Questo in quanto, dal secondo dopoguerra, il palazzo venne donato dalla famiglia, all'istituzione clericale che ne fece un asilo nido. La conversione tipologica del palazzo, fu succeduta da una serie di interventi (fortunatamente per la gran parte interni) che ne modificarono l'aspetto. Nonostante ciò si può ammirare la ricchezza costruttiva, e in particolare la posizione arroccata lungo il colle di via Florens. Inoltre questo è uno dei pochi palazzi storici di San Giovanni in Fiore avente un ampio giardino verde.

Palazzo De Luca - Il palazzo fu realizzato nella seconda metà XVIII secolo. La famiglia De Luca, che nella seconda metà del XVII secolo era dedita principalmente all'allevamento di pascolo bovino e alla pastorizia, riuscì nel tempo a costituire un ricco patrimonio che le permise di introdursi nei ceti maggiori della società sangiovannese. Il palazzo, che sorge lungo via Fratelli Bandiera, sul colle di via Florens, è il risultato di una composizione volumetrica fatta da tre volumi diversi. Due di questi volumi di forma rettangolare incastonati fra di essi, hanno composto il piccolo cortiletto posto davanti all'ingresso. L'assemblaggio fra due edifici realizzati in epoche diverse è confermata dai materiali (mensole) e finestre che l'edificio contiene nel proprio interno. Il palazzo è a tre piani. Il prospetto che da lungo via Fratelli Bandiera, è caratterizzato da uno schema rigido e preciso di finestre solo al primo piano, e una serie di balconcini al secondo e al terzo piano, mentre non sono presenti terrazzi come in altri palazzi.

Palazzo Caligiuri - l palazzo venne edificato nella seconda metà del XVIII secolo su “Timpone San Biagio” (un colle della città) dove sorgeva l'antica chiesa di San Biagio, demolita negli anni 1930. Questo edificio è stato realizzato lungo un crinale molto scosceso e la sagomatura dell'edificio segue per gradoni l'orografia del colle, così come è per Palazzo De Marco. Certamente il colle, "suddiviso" con un altro palazzo storico, Palazzo Barberio, ha contribuito non poco all'architettura del palazzo. Vi sono 5 ingressi, posti lungo tutta la facciata, mentre l'ingresso principale è stato realizzato nel corpo centrale dell'edificio. Nella parte più in basso l'edificio ospitava quasi sicuramente i depositi, mentre la parte più in alto, terminante sul colle, è caratterizzata da una duplice e differente volumetria, rispondente a due distinte altezze dell'edificio. Il palazzo non presenta particolari ornamenti architettonici mentre segue uno schema preciso con sole finestre al primo piano e balconcini al secondo.

In posizione marginale, edificati lungo le arterie principali sono Palazzo De Marco, della prima metà del Settecento, sede della Biblioteca comunale, e Palazzo Oliverio, di inizio Ottocento.

Ville

Il paese è piuttosto carente di aree verdi, non avendo in campo amministrativo, mai sviluppato una cultura del verde e dell'arredo urbano. Già le famiglie signorili del 1700 e del 1800 non manifestarono mai la necessità di grandi giardini da realizzare intorno alle loro abitazioni, anzi i pochi palazzi storici circondati da verde, utilizzavano queste aree in parte per orto e solo in minima parte in giardino. La cultura dell'orto dinanzi casa, fino a metà anni cinquanta sopperiva, così, alla necessità di aree verdi.

Lo sviluppo edilizio del dopoguerra, cancellò gli antichi orti e le loro tracce, senza adeguatamente sostituire questi, con altre aree di verde urbano. Solo negli anni ottanta vennero mossi in campo amministrativo, i primi interventi per la realizzazione di alcune aree da destinare a verde pubblico, ma la carenza nel centro urbano di aree libere sfruttabili a tale scopo, fece individuare ed emergere soluzioni alternative. Furono realizzati un grande parco comunale in una zona periferica (quartiere Pirainella), espropriando ed abbattendo alcune costruzioni esistenti, mentre una "Villa comunale", fu realizzata alle spalle del palazzo comunale, trasformando un colle piuttosto acclive, area utilizzata ad orto, in un giardino attrezzato, formato da una serie di terrazzamenti e a forma di gradoni.

Sito archeologico Protocenobio di Jure Vetere

La Domus di Fiore, nota anche come l'Abbazia di Jure Vetere (o Fiore Vetere), ovvero come Protomonastero di Jure Vetere, è la prima fondazione dell'Ordine Florense, edificata dall'abate Gioacchino da Fiore. L'abbazia, distrutta da un incendio, venne in seguito abbandonata insieme al sito comprendente altri locali utilizzati dai monaci. Il sito, in territorio di San Giovanni in Fiore dal quale dista circa 5 km, è stato localizzato dal Dott. Luigi Biafora (San Giovanni in Fiore) sul finire degli anni '90 del secolo passato, ed è stato riportato alla luce a seguito di perlustrazioni avviate nel 1997 e campagne archeologiche effettuata a fase alterne tra il 2003 e il 2005.

Nella località di “Iure Vetere” Gioacchino, fondò quella che sarà la sua prima Abbazia. Cominciata nel 1189 e terminata in data antecedente al 21 ottobre 1194. L'Abbazia di “Iure Vetere” era ubicata in un luogo perfetto secondo Gioacchino, ove regnasse la pace e la tranquillità, e dove si potesse rigenerare la spiritualità perduta. Assieme al monastero vennero realizzate anche delle dipendenze ad utilizzo dei monaci alla quale vennero affidate terre per la coltivazione e il pascolo. La realizzazione del nuovo monastero non fu semplice, soprattutto "perché si dovettero combattere le controversie con i monaci Basiliani del vicino Monastero dei Tre Fanciulli, in quanto questi ultimi si servivano delle terre donate all'abate, per farvi pascolare i loro greggi".

L'Arco normanno del 1200 è, insieme all'Abbazia Florense, il simbolo della cittadina. L'Arco normanno si trova nelle vicinanze dell'Abbazia forense. Non esistono notizie certe in merito di questo singolare monumento. Si suppone, secondo recenti studi, che l'arco facesse parte di una serie di diversi archi realizzati lungo le mura che cingevano il complesso abbaziale e alcuni edifici utilizzati dai religiosi. Le percezioni di tali supposizioni si poggiano sul ritrovamento di resti di alcuni “ammorsamenti” nei muri vicini all'arco medievale. 

L'arco normanno si presenta a forma di sesto ogivale, e sicuramente risale all'epoca in cui il borgo monastico era sotto la dominazione normanna, nel XII secolo. Le mura e soprattutto gli archi, erano stati fatti erigere intorno al borgo monastico, e oltre a fungere da porte d'accesso di protezione, avevano certamente anche la funzione di confini urbano extraterritoriale, oltrepassando i quali si era immuni da ogni pena inflitta dalla Corte Giudiziaria Normanna.