Alcuni reperti archeologici ritrovati all'interno del territorio comunale fanno pensare che la zona di Caccuri fosse già abitata durante il Neolitico.

In età romana fu abitato in case sparse, mentre nel X secolo fu sede di tre piccoli monasteri basiliani: quello detto dei Tre fanciulli, il Monastero dell'Abate Marco e quello di Santa Maria.

Il paese fu feudo di Polissena Ruffo (moglie di Francesco Sforza, di cui è ancora visibile la stanza nel castello) e delle famiglie Sangiorgio, De Riso, Spinelli, Cimino, Carafa, Cavalcanti (veri mecenati artistici del borgo), Barracco. Gli ingressi al borgo un tempo erano tre: Porta Grande (attuale Piazza Umberto I), Porta Piccola (nei pressi del santuario di San Rocco) e Porta Nuova, così chiamata perché più recente rispetto alle prime due.

 Centro storico

Caccuri è caratterizzato dalla torre del Castello, la chiesa di Santa Maria delle Grazie, il rosone della Badia di Santa Maria del Soccorso e i vari scorci paesaggistici e architettonici. L'atmosfera medievale del borgo viene ricreata, ogni anno, in agosto, nel corso della giornata medievale, manifestazione che richiama appassionati e curiosi.

Il tessuto urbano, infatti, conserva le caratteristiche del vecchio centro costituito da un intreccio di strade e vicoli che portano tutti al castello, un imponente maniero risalente al VI secolo d.C. Il paese fu feudo di Polissena Ruffo (moglie di Francesco Sforza, di cui è ancora visibile la stanza nel castello) e delle famiglie Sangiorgio, De Riso, Spinelli, Cimino, Carafa, Cavalcanti (veri mecenati artistici del borgo), Barracco. È ricoperto principalmente da uliveti che costituiscono la principale fonte del reddito agricolo del paese. Attualmente il paese è diviso in quattro rioni: Centro storico, Croci, Parte, San Nicola. Ultimamente, con l'edilizia popolare e privata, si sta sviluppando particolarmente il rione San Nicola.

Arroccato su uno sperone, il borgo antico si presenta oggi all'occhio del turista un centro non ancora del tutto deturpato dal cemento armato. Gli ingressi al borgo un tempo erano tre: Porta Grande (attuale Piazza Umberto I), Porta Piccola (nei pressi del santuario di San Rocco) e Porta Nuova, così chiamata perché più recente rispetto alle prime due.

All'ingresso del borgo si presenta l'ottocentesca fontana di Canalaci, al cui lato è scolpito uno stemma dell'Università di Caccuri del XVI secolo in pietra serena. Molte sono le edicole votive sparse nel territorio: S. Famiglia, S. Filomena, S. Andrea (nei pressi della pineta e del centro ricreativo detti appunto di S. Andrea), S. Biagio e S. Chirico. Il centro storico è dominato dall'antico castello medioevale. Ai piedi del Castello vi è la Villa Comunale, un parco suggestivo per le sue rocce calcaree dalle forme insolite, che si stagliano tra il castello e i pini del parco, in cui ha sede il Municipio.

Tra ripide salite e discese, tra viuzze e costoni rocciosi, si dipanano strade tortuose interrotte dalle cosiddette "rughe", piazzette verso le quali si rivolge l'ingresso di ogni casa: quando ancora non esisteva la televisione, infatti la voce di ognuno si univa a quella dei vicini, per passare la serata raccontando aneddoti e discutendo dei problemi comuni.

Il santuario di San Rocco risale al 1908, edificato forse in occasione di un'epidemia in onore del Santo Patrono. È situato ai margini del centro abitato e in prossimità della “Porta Piccola”, via d'accesso alle campagne ed uliveti del paese. Il santuario si trova nelle vicinanze di via Murorotto, ovvero la via che costeggia l'antico tracciato delle mura che proteggevano il borgo dagli assalti, in cui si può ammirare un pregevole arco in cotto (chiamato dai caccuresi appunto arco di Murorotto). Nelle vicinanze è situata anche l'antica via Judeca, un tempo sede di una sinagoga ebraica, come possono dimostrare i bassorilievi presenti.

Patria della famiglia Simonetta, qui ebbe appunto i natali lo statista Cicco Simonetta, segretario di Francesco Sforza, duca di Milano, che dopo la sua morte divenne il reggente del ducato milanese finché Ludovico il Moro, considerandolo d'intralcio alla sua scalata al trono, lo fece assassinare a Pavia nel 1480. In via Simonetta una lapide commemorativa ricorda il noto cittadino caccurese. Di Cicco Simonetta scrisse il Machiavelli nel XVIII capitolo delle Istorie Fiorentine:"... messer Cecco, uomo per prudenza e per lunga pratica eccellentissimo...". Nacquero a Caccuri anche lo zio di Cicco, Angelo Simonetta, e il fratello Giovanni Simonetta, politico e umanista rinascimentale noto per la "Sforziade", opera storiografica sugli eventi del Ducato di Milano negli anni della sua esperienza politica.

Tra i riti tradizionali della Settimana Santa spicca il dramma de I Giudei, riproposto ogni sette anni circa. L'ultima edizione è stata nel 2011.

Fra le tante curiosità è da ricordare la rivalità che vi è con il paese limitrofo di Cerenzia. Inoltre si narra che i caccuresi fossero affetti dal gozzo (malattia tiroidea) e per questo gli abitanti di Cerenzia li soprannominarono in dialetto "Cagnusi": termine che significa 'grosso gozzo'.

L'aneddoto principale che illustra questa rivalità riguarda le campane delle chiese di Caccuri, tanto invidiate dai cerentinesi, che per la vicinanza sentivano i rintocchi ma di campane non ne avevano neanche una: perciò alcuni caccuresi decisero di costruire una siepe affinché a Cerenzia il tempo non venisse scandito coi rintocchi delle campane caccuresi, senza pensare all'assurdità del gesto e al fatto che, pur essendoci una siepe, il suono sarebbe stato avvertito lo stesso dagli "avversari".
Per questo e altri buffi aneddoti, un detto che vede protagonisti i caccuresi e i cerentinesi, assieme agli abitanti della vicina San Giovanni in Fiore, è quello che afferma: "Caccuri e Cerenzia i paesi e' ra ciotia e San Giuvanni pè cumpagnia", vale a dire in italiano "Caccuri e Cerenzia i paesi della ciotia (= scemenza), e San Giovanni per compagnia".

A Caccuri venne girato Il brigante Musolino di Mario Camerini, con Silvana Mangano.

Da gustare le specialità del luogo, sfornate ogni giorno dall’antico Panificio in Piazza Umberto I: il calzone con la sardella, i mastacciuoli, le pitte 'mpigliate (tipiche del periodo natalizio), le cuzzupe e i muccellati (tipici invece di quello pasquale) e il pane tipico, ovvero la pitta.

Gli abitanti amano gustare questi prodotti accompagnati dal vino rosso di produzione locale. Le specie di funghi più raccolte sono (con i nomi in dialetto caccurese): i porcini, i vavusi, i rositi, i cocolini, i mucchiaruli, gli ovoli, i mussi e vovi, i chiodini, le pinnelle.

Castello e la villa comunale

Il castello di Caccuri fu residenza di nobili feudatari come i Ruffo, Cavalcanti e Barracco.

Ultimi feudatari nel XIX secolo i baroni Barracco, tra i quali Guglielmo stabilì la sua dimora a Caccuri e fece costruire la splendida torre sul rivellino del castello all'architetto Adolfo Mastrigli nel 1882. La Torre Mastrigli, è il simbolo dello stemma comunale di Caccuri e rende riconoscibile il borgo anche da lontano.

L'edificio ha pianta trapezoidale a corte centrale. Un inventario del 1781 descrive gli ambienti interni come ricchi di affreschi con scene cavalleresche, candelieri, specchiere e grandi quadri di Monarchi Spagnoli, Pontefici e Cavalieri di Malta. I recenti restauri hanno reso l'edificio elegante sede per ospitare attività culturali ed eventi. All'interno, il pezzo forte è la Cappella Palatina che si presenta ad aula unica ripartita da un arco di trionfo sul quale spicca lo stemma dei Cavalcanti. Il soffitto originale è quello ligneo a cassettoni dipinto. L'altare maggiore, in legno laccato e dorato, ha una fitta decorazione a foglie d'acanto. La pala d’altare centrale raffigura Santa Barbara, mentre l'altare laterale, decorato con stucchi in stile rococò, è dedicato a San Gaetano da Thiene. Di grande interesse artistico è la collezione di dipinti Seicenteschi di Scuola Napoletana.

Ai piedi del Castello vi è la Villa Comunale, un parco suggestivo per le sue rocce calcaree dalle forme insolite, che si stagliano tra il castello e i pini del parco, in cui ha sede il Municipio.

Chiesa Madre di Santa Maria delle Grazie

La Chiesa Madre (o Matrice) di Santa Maria delle Grazie (sec. XIV) domina il centro storico. Gli affreschi che adornavano la volta della chiesa, con innumerevoli putti e cherubini, sono stati cancellati da un malsano evento di ristrutturazione. Scampato all'ultimo "restauro" è il campanile, che custodisce una preziosa campana dedicata alla Madonna del 1578 che l'Università di Caccuri commissionò ad Angelo Rinaldi.

A tre navate, la chiesa sfoggia al suo interno lo stile rinascimentale ed è adornata simmetricamente da altari che ospitano statue e tele di grande valore, come la Trasfigurazione (XVII sec.) e la grande tela mariana che domina l'angusta sagrestia. Dello stesso periodo è la statua lignea della Madonna delle Grazie (XVII secolo). Al lato della navata destra si trova la Cappella di San Gaetano (o De Franco), da molti ritenuta l'antico battistero del paese, unico nel suo genere, perché non dovrebbe essere al lato della chiesa, ma di fronte.  

Complesso monumentale della Badia di S. Maria del Soccorso

Il complesso monumentale della Badia di Santa Maria del Soccorso di Caccuri comprende:

- ex Convento dei Domenicani

- Chiesa di Santa Maria del Soccorso o della Riforma

- Cappella della Congregazione del Santissimo Rosario