L'Avana è stata da sempre l'ambita meta di molti viaggiatori famosi, che vi giunsero talvolta in fuga da un'Europa matrigna poco generosa verso le ansie di giustizia e libertà, come Giuseppe Garibaldi, talvolta alla ricerca di un luogo capace di dare un nuovo slancio all'ispirazione fantastica, ed è per esempio il caso di Federico Garcia Lorca ed Ernest Hemingway. Situata sulla costa atlantica in una baia ben protetta, la città fu fondata nel 1515 da Diego Velazquez de Cuellar, che ne sarà anche primo governatore, con il nome di San Cristóbal de la Habana, in omaggio a Colombo, scopritore dell'isola, e ad Habaquanax, un capotribù indigeno: nel 1607 sostituisce Santiago de Cuba nel ruolo di sede del governatore spagnolo e di capitale dell'isola con il semplice nome di La Habana. 

Se da un lato la storia dell'isola è determinata per secoli dal suo stato di colonia spagnola, d'altro canto l'intervento di popolazioni di lingua anglosassone fu per ben due volte determinante nell'imprimere un nuovo corso alle vicende cubane. 

Un primo grande cambiamento si ebbe nel 1762 quando le truppe inglesi dell'ammiraglio sir George Pocock, dopo quarantaquattro giorni d'assedio, si impadronirono della città prendendola alle spalle, da terra; essi tennero la città per dieci mesi, consentendo ai latifondisti, ai mercanti e agli armatori dell'Avana di commerciare con tutto il mondo, sicché al loro ritorno gli spagnoli dovettero modificare la loro politica coloniale e rinunciare in parte al regime monopolistico che avevano imposto al loro possedimento coloniale. 

L'insofferenza verso la dominazione spagnola e il regime schiavistico che vigeva nelle piantagioni dell'isola crebbe per tutto l'Ottocento, fino a esplodere nella seconda metà del secolo in diversi moti indipendentisti, tra i cui protagonisti fu il poeta José Marti, che morì prima di poter vedere Cuba libera, ma che è tuttora considerato dai cubani il padre della loro indipendenza. 

Nel 1898 lo scoppio della corazzata americana Maine nel porto dell'Avana, teatro di violente manifestazioni antispagnole, diede il pretesto agli Stati Uniti per aprire le ostilità contro la Spagna e per occupare l'isola, che dopo quattro anni di amministrazione statunitense acquisterà nel 1902 la propria indipendenza. 

Nel corso della prima metà del Novecento Cuba fu legata in modo sempre più stretto agli Stati Uniti, che intervennero ripetutamente negli affari interni, a sostenere ora questo ora quel presidente o a imporre diversi dittatori, sicché forte fu l'influenza degli americani sul piano economico e per quanto riguarda lo stile di vita: all'Avana grandi alberghi e grattacieli pieni di uffici sorsero lungo i grandi viali alla francese aperti nell'Ottocento attorno al centro storico, mentre si crearono nuovi eleganti quartieri sul mare, fitti di lussuose ville con giardino. 

Durante gli anni cinquanta, sotto la dittatura di Fulgencio Batista, mentre la corruzione dilagava a ogni livello, la città, che appariva ai gringos l'eldorado dove ogni avventura era possibile, pullulava di uomini d'affari in cerca di guadagni facili, di turisti del gioco d'azzardo e del sesso facile, di avventurieri e di spie. A tutto ciò pose fine in modo traumatico la rivoluzione dei barbudos, che, guidati da Fidel Castro, presero il potere il 1° gennaio 1959.  

L'Avana "è il giallo di Cadice con una tonalità più scura, il rosa di Siviglia tendente al carminio e il verde di Granada leggermente fosforescente come le squame di un pesce": così Garcia Lorca risolve in puro colore la forte impressione che esercitò su di lui questa città tanto lontana, ma anche tanto evocativa delle atmosfere della sua Andalusia. 

Il centro storico della capitale, il più esteso nucleo coloniale dell'America Latina che si sia conservato fino ai giorni nostri, si è sviluppato lungo la baia e conserva l'originario reticolo regolare di vie strette. 

Se la chiesa di San Francisco (1719-38) è la testimonianza più emblematica del primo periodo spagnolo, quello anteriore alla breve parentesi della dominazione inglese del 1762, negli ultimi decenni del XVIII secolo si diffuse anche a Cuba il barocco coloniale. Il fervore architettonico non fu qui determinato dall'intervento di ricchi proprietari di miniere, né dalla massiccia presenza di ordini religiosi come in Messico e in Perù, ma fu promosso soprattutto dalla corona spagnola che fece costruire ex novo numerosi edifici pubblici: l'esito fu uno stile monumentale arricchito da caratteri indigeni, contraddistinto da linee mosse ma severe. La povertà dei materiali usati, la pietra porosa locale poco adatta a essere scolpita e il legno, fu compensata dalla sapiente abilità di utilizzare gli elementi architettonici per conferire movimento alle facciate e dal gusto vivace dei colori. 

Gli architetti Pedro de Medina, spagnolo, e Antonio Fernàndez de Trevejos y Zaldivar, cubano, furono i principali artefici di questo rinnovamento che si concentrò soprattutto in due punti della città: la plaza de Armas e quella della cattedrale. La plaza de Armas era il centro del potere civile e secolare: sul lato occidentale vi sorge il palacio de los Capitanes Generales (1776-91), oggi trasformato in Museo de la Ciudad, sontuosa dimora che si dispone attorno a un patio, racchiuso da due ordini di imponenti arcate in pietra. 

Questo edificio, dapprima sede dei governatori dell'isola, quindi dei primi presidenti dopo la proclamazione della repubblica e infine municipio fino al 1958, nel XIX secolo fece da modello per numerosi altri edifici in città e sull'isola. Durante i restauri di cui è stato oggetto l'edificio, nella parte di piazza a esso antistante è stata ripristinata l'originaria pavimentazione in legno, che serviva per attutire il rumore delle ruote delle carrozze e dei ferri dei cavalli. 

La Chiesa e il Convento di San Francesco d’Assisi si trovano nell’omonima piazza dell’Habana Vieja, nota anche con il nome di Piazza dei Leoni grazie alla presenza di una splendida fontana realizzata da un artista italiano. Il celebre complesso monastico fu costruito in due tempi; del Cinquecento era il primo edificio che, intorno al 1730, fu interamente riedificato seguendo i dettami dello stile barocco allora in voga.

L’interno della Chiesa di San Francesco d’Assisi si presenta oggi semplice e spoglio, anche perché dopo la rivoluzione castrista (1959) il Vaticano ordinò che tutti gli oggetti preziosi, gli apparati ecclesiastici e le opere d’arte che abbellivano le chiese cattoliche della capitale fossero restituiti al Vaticano stesso.

Oggi il complesso non è più adibito al culto, ma ospita prevalentemente uffici pubblici, mentre all’interno della chiesa è possibile assistere ai concerti della prestigiosa Filarmonica dell’Avana, in un meraviglioso connubio fra arte e storia.  

Sul lato settentrionale della medesima plaza de Armas si trova un altro notevole esempio del barocco locale, il palacio del Segundo Cabo (1772-76) o, come si chiamava in origine, la casa de Correos: costruito per ospitare la posta reale e in età repubblicana sede del senato prima, della corte suprema poi, oggi accoglie diversi uffici pubblici. 

Completa questa piazza, accanto al palazzo ottocentesco del conte di Santovenia, El Templete, una piccola costruzione eretta in forme neoclassiche nel 1828 per commemorare la messa che si tenne il 16 novembre 1519 in occasione del primo insediamento di San Cristobal de la Habana. 

La plaza de la Catedral, zona acquitrinosa fino a tutto il Seicento (era infatti chiamata "plaza de Ciénaga", palude), è dominata dalla facciata della cattedrale. Iniziata nel 1748 dei padri Gesuiti e terminata nel 1777 per incarico del re di Spagna, la Cattedrale dell’Avana è stata realizzata in stile barocco e con la sua facciata in calcare corallino domina l’antica piazza cittadina.

Ai lati della facciata, una delle più raffinate dell’isola, la Catedral mostra i suoi due campanili, la cui caratteristica principale è quella di essere asimmetrici: la torre di sinistra è infatti sensibilmente più sottile di quella posta sulla destra: in caso contrario sarebbe stato necessario chiudere una stradina laterale.

L’interno della cattedrale, sobrio come gli interni di tutte le chiese cubane, riunisce più stili architettonici diversi, risultato di numerosi interventi di restauro e di ristrutturazione dello stabile avvenuti nel corso di due secoli. Tre sono le navate in cui la chiesa è divisa e otto le cappelle.

Particolarmente suggestivo è l’altare maggiore, riccamente decorato in oro, argento e onice, sul quale è situata una statua che raffigura la Vergine.  

Parte dei dipinti sono del francese Vermay, mentre le opere scultoree sembra siano state realizzate da Branchini, uno degli artisti italiani che hanno contribuito alla decorazione dell’interno.

Nella navata centrale della cattedrale si trova inoltre la tomba che custodì le spoglie mortali di Cristoforo Colombo, scopritore di Cuba. I resti del navigatore italiano vi rimasero dal 1796 al 1898, prima che fossero trasferiti definitivamente a Siviglia.  

Sugli altri tre lati la piazza è completata da eleganti palazzi porticati, residenze private della nobiltà locale, sorte in competizione con lo sfarzo degli edifici pubblici: sono le dimore dei conti de Arcos (1741), del conte Lombillo (metà XVIII secolo), il più antico palazzo dei conti de casa Bayona (1720) che ancora mantiene la facciata settecentesca e, infine, il palazzo del marchesi de Aguas Claras. In questi edifici troviamo preziose balaustre in ferro battuto, invece delle balconate lignee dipinte d'azzurro tipiche del Settecento cubano, che pure sono presenti lungo le scalinate interne; sempre di legno dipinto d'azzurro sono ricoperti anche i soffitti di molti degli ambienti. Oggetto di un progressivo degrado dopo l'indipendenza, tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo L'Avana vecchia ha conosciuto il destino dei centri storici di molte capitali europee, abbandonati dai ceti più facoltosi, che si trasferiscono in quartieri moderni, a quelli meno abbienti; il governo castrista ha dato inizio alle opere di restauro, anche con il contributo dell'Unesco, che nel 1982 ha incluso il centro storico della città nel patrimonio dell'umanità.

Due furono i fattori alla base della grande prosperità dell'isola di Cuba, colonizzata a partire dal 1511. Anzitutto la sua fertilità, per la quale vennero introdotte la coltivazione estensiva dì piantagioni di caffè, zucchero e tabacco. In secondo luogo la sua posizione: essa si trovava sulla rotta dei galeoni che trasportavano carichi preziosi dall'America centrale alla Spagna, e questo fece della sua capitale, L'Avana, un indispensabile scalo tecnico e logistico prima della lunga e pericolosa traversata dell'Atlantico.

Naturalmente, il transito di immense ricchezze attirava pirati e corsari: bucanieri e filibustieri francesi, inglesi e olandesi, guidati da capi avvolti spesso da un alone di leggenda, come Henry Morgan, si davano al saccheggio dei navigli e dei possedimenti spagnoli. A tale sorte non si sottrasse L'Avana: tra i tanti che la depredarono, ricordiamo il francese Jacques de Sores, che nel 1554 si impadronì della guarnigione della città e pretese un riscatto di trentamila pesos per andarsene, e gli inglesi John Hawkins e Francis Drake. Di questa storia, violenta e avventurosa, di assalti e rapine ci offre testimonianza l'imponente sistema di fortificazioni della città, che nel corso di due secoli avrebbe assunto la forma di un quadrilatero e reso L'Avana inespugnabile.

All'unica originaria fortezza della città, il Castillo de la Real Forza, ricostruito e consolidato tra il 1558 e il 1577 dopo l'espugnazione da parte di Jacques de Sores, alla fine del Cinquecento furono aggiunte altre due fortificazioni: si decise, infatti, di sfruttare la forma a collo di bottiglia della baia per innalzare due roccaforti contrapposte, il Castillo de los Tres Reyes del Morrò e il Castillo de San Salvador de la Punta, entrambi progettati dall'architetto militare italiano Battista Antonelli e terminati nel 1610. I due forti consentivano il tiro incrociato sull'ingresso e permettevano addirittura di tendere una catena per chiudere l'imboccatura della baia. Nel 1774, dopo la cacciata degli inglesi, fu eretta un'altra fortezza, la più possente, la Fortaleza de San Carlos de la Cabana, destinata a difendere la città anche da eventuali attacchi provenienti dall'entroterra.

Il Castillo de la Real Fuerza, la più antica fortezza della città, si erge sul lato orientale della Plaza de Armas, nota anche come Parque Céspedes, considerata il cuore dell’Avana coloniale.

La costruzione della celebre opera di fortificazione iniziò nel 1538 allo scopo di proteggere la città e il suo importantissimo porto dagli attacchi dei pirati che infestavano il Golfo del Messico. Terminata nel 1577, la fortezza aveva però già dato mostra della sua insufficienza nel 1555, quando, non ancora ultimata, fu attaccata dal francese Jacques de Sores che riuscì a entrare in città e a saccheggiarla.

Per questo motivo gli Spagnoli decisero di costruire nuove e più robuste fortezze, con la speranza di bloccare l’ingresso nella Bahia de la Habana agli indesiderati stranieri. Fu ultimato così il Castillo de la Real Fuerza (1538-1577), mentre sorsero il Castillo del Morro e quello della Punta (1589-1630) e, per ultima, la grande Fortaleza de la Cabaña (1763-1774).

Alte 10 m e larghe 6 m, le possenti mura merlate del Castillo de la Real Fuerza erano accessibili tramite un piccolo ponte levatoio che consentiva di oltrepassare un fossato pieno d’acqua. Dall’alto delle mura la vista sulla baia e sulla Fortaleza de la Cabaña, situata proprio di fronte, è veramente impareggiabile.

Sulla torre del Castillo svetta inoltre la celebre Giraldilla, la banderuola in bronzo che raffigura Inés de Bobadilla, moglie del governatore Hernán de Soto, che è diventata, nel corso del tempo, il simbolo della capitale cubana.  

La Giraldilla, simbolo della città, è una banderuola (giraldilla in spagnolo) in bronzo, situata in cima alla torre del Castillo de la Real Fuerza.

La celebre statuetta raffigura la moglie del governatore Hernán de Soto, Inés de Bobadilla, la quale, secondo la leggenda, saliva sulla torre e osservava il mare per ore ed ore attendendo il rientro del marito, partito nel 1539 alla conquista della Florida.

Doña Inés fece le veci di Hernán de Soto per tutto il tempo in cui egli fu in viaggio ed è nota per essere stata l’unica donna governatore in tutta la storia dell’isola di Cuba.

La Giraldilla regge la croce dell’ordine di Calatrava, portata da De Soto durante il viaggio, e la palma reale, l’albero nazionale di Cuba.

Attualmente la statuetta originale, divelta dalla sua posizione durante un uragano, è conservata all’interno del Museo de la Ciudad, mentre sulla torre è stata posta una copia.

La Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, la più grande della città e di tutta l’America Latina, è situata nella zona orientale dell’Avana, al di là dello stretto che conduce al porto, a circa un chilometro e mezzo dal Castillo del Morro.

La costruzione di questa imponente fortezza si rese necessaria quando, nel 1762, gli Inglesi riuscirono a battere la difesa dell’Avana e a conquistare la città. Un anno dopo gli Spagnoli, rientrati in possesso di Cuba, vollero che a proteggere L’Avana e il suo importantissimo porto fosse un nuovo e più grande complesso difensivo.

La Fortaleza de la Cabaña fu edificata dal 1763 al 1774 per volontà del re spagnolo Carlos III e oggi fa parte, assieme al Castillo del Morro, del Parque Histórico-Militar Morro-La Cabaña, una delle mete più amate dai turisti.

Ogni sera, alle nove in punto, la Cabaña offre a tutti uno spettacolo suggestivo che riporta i visitatori indietro nel tempo, quando a quell’ora un colpo di cannone a salve annunciava la chiusura delle porte della città e del porto (Cañonazo de las Nueve). A celebrare questo rituale sono oggi gli addetti della fortezza, rigorosamente abbigliati in divisa coloniale.

Il Castillo de San Salvador de la Punta è situato lungo la costa settentrionale dell’Avana, su un promontorio che si affaccia sul canale che si immette nella Bahia de la Habana.

La costruzione della fortezza, voluta dal re Felipe II, risale al 1589-1630 e fu contemporanea a quella del Castillo de los Tres Santos Reyes Magos del Morro, situato sulla sponda opposta della baia.

L’insieme delle due fortezze, unite da una robusta catena di ferro per impedire ai pirati l’accesso al porto cittadino, fu progettato dall’ingegner Battista Antonelli e terminato dal nipote, Cristóbal de Roda.

Purtroppo tale sbarramento si rivelò ben presto assolutamente insufficiente e, dopo la conquista della città da parte degli Inglesi (1762), gli Spagnoli furono costretti a costruire un’altro e più imponente sistema di difesa, la Fortaleza San Carlos de la Cabaña (1763-1774).

Il Castillo de la Punta ha una pianta quadrangolare con quattro bastioni agli angoli e mura piuttosto basse; ciò perché questa fortezza, più piccola, era stata concepita come appoggio per il maggiore Castillo del Morro.