Si pensa che primi insediamenti della costa meridionale del golfo di Finlandia siano stati posti da tribù finniche attorno al 2000 a.C..

Nel 1154 Tallinn era segnata nel mappamondo del cartografo arabo Al Idrisi. Essendo un importante porto commerciale tra Russia e Scandinavia, Tallinn entrò nelle mire della politica espansionistica del Regno di Danimarca, che la governò dopo il 1219, anno in cui il re danese Valdemaro II vi stabilì una fortezza. In questo periodo la popolazione locale si convertì al cristianesimo, imposto con le Crociate del Nord. Nel 1285 la città entrò a far parte della Lega Anseatica, l'alleanza mercantile e militare dominante nel Nord Europa. Nel 1345, i danesi vendettero Tallinn e gli altri loro territori nell'Estonia settentrionale all'Ordine Teutonico.

La Tallinn medievale godette di una posizione strategica quale crocevia nelle linee commerciali che partivano dall'Europa nord-occidentale e giungevano in Russia. La città, che contava 8.000 abitanti, fu fortificata con possenti mura e 66 torri di guardia.

Nel 1561 Tallinn diventò dominio del Regno di Svezia. Nel 1710, durante la Grande guerra del Nord, l'Impero russo conquistò la città, ma i governanti locali mantennero un certa autonomia culturale ed economica all'interno della Russia zarista.

Il XIX secolo portò l'industrializzazione della città ed il porto mantenne la sua importanza. Nelle ultime decadi del secolo la russificazione aumentò.

Nel febbraio 1918 venne proclamata la nuova repubblica Estone indipendente e Tallinn ne fu eletta capitale.

Durante la Seconda Guerra Mondiale l'Estonia fu occupata nel 1940 dall'URSS, nel 1941 dalla Germania nazista, e di nuovo dall'URSS nel 1944. Quando l'Estonia fu forzatamente annessa all'Unione Sovietica, Tallinn divenne la capitale della RSS Estone.

Nell'agosto del 1991, l'Estonia tornò indipendente. Il nuovo governo democratico garantì un rapido sviluppo alla capitale, rinnovandole il volto. Tallinn, storicamente, si divideva in tre zone:

- La Toompea o "Collina della Cattedrale", da sempre sede dell'autorità. Prima i vescovi, poi l'Ordine Teutonico, infine la nobiltà della Germania baltica; oggi si trovano sulla Collina gli edifici del governo estone, come molte ambasciate e rappresentanze diplomatiche.

- La Città vecchia, ossia la vecchia città anseatica, la "città dei cittadini". Non è stata unita amministrativamente alla Collina fino al tardo XIX secolo. Era il centro del commercio medievale.

- La città estone, che forma un semicerchio a sud della Città vecchia. È il luogo dove si insediarono gli estoni, che solo alla metà del XIX secolo diventarono il gruppo etnico più consistente in città, superando i tedeschi baltici.

Nel corso della sua storia, la città è stata attaccata, saccheggiata, razziata e assediata in numerose occasioni.

Benché bombardata intensamente durante la seconda guerra mondiale, gran parte della città vecchia medioevale mantiene intatto il suo fascino. La Città Vecchia di Tallinn è divenuta patrimonio dell'umanità dell'UNESCO nel 1997. Alla fine del XV secolo una nuova guglia gotica di 159 m fu costruita per la Chiesa di Sant'Olav. Per quasi un secolo, dal 1549 al 1625 è stato l'edificio più alto del mondo. In seguito a diversi incendi e conseguenti restauri, l'altezza totale è oggi 123 m.

Tallin è una della città baltiche meglio conservate, gran parte della città vecchia medioevale mantiene intatto il suo fascino con le strade lastricate, le mura, le chiese e i palazzi antichi tutt'ora conservati. Il centro storico di Tallinn è formato dalla città alta, situata sul colle di Toompea, e dalla città bassa, che conserva il tracciato medievale ed è ancora cinta da mura.

La visita può iniziare dalla città bassa, la zona meglio conservata della vecchia Tallin, completamente circondata dalle mura munite di numerose torri, entriamo in città da quello che resta della Porta Viru, in origine una delle porte principali della città risaliva al XIV secolo, oggi restano solo due torrioni; da qui una breve deviazione verso nord ci porta al Passaggio di Santa Caterina, posto tra le vie Vene e Müürivahe, il passaggio è formato da case del XV e XVII secolo che ospitano negozi artigianali. 

Qui si trova anche il Monastero di Clausura e il Claustrum Domenicano, si tratta del più vecchio convento di Tallin, fondato nel 1246, al suo interno si trova la Chiesa di Santa Caterina, del XIV secolo.

La città bassa ha il suo centro nella piazza del Municipio, era questa l'antica piazza del mercato, oggi, in estate, è il centro culturale e vitale della città, ricca di caffè all'aperto, vi si tengono concerti, mercati, fiere; mentre in inverno è il luogo dove viene eretto l'albero di Natale e dove si svolge il mercatino di Natale. Sulla piazza si affaccia il Municipio di Tallin, edificio in stile tardo-gotico, è uno dei simboli della città, costruito nel XIII secolo, fu ricostruito tra il 1402 e il 1404, al suo interno contiene alcune interessanti sale, tra cui la Sala dei Cittadini e la Sala del Consiglio. 

Un altro interessante edificio, situato in un angolo della piazza del Municipio è la Farmacia del Municipio, una delle più antiche farmacie tutt'ora funzionanti in Europa, ne è accertata l'esistenza fin dal 1422. A breve distanza troviamo la Chiesa dello Spirito Santo, interessante chiesa del XIV secolo, il campanile è il più antico campanile dell'Estonia, e il suo orologio è il più vecchio orologio pubblico di Tallin. L'interno della chiesa è riccamente decorato con sculture in legno, mentre l'altare del 1483 è uno dei più preziosi lavori artistici medievali dell'Estonia.

Poco a nord della piazza del Municipio, si trova il Palazzo delle Corporazioni, oggi sede del Museo Estone di Storia, era questo, per importanza, il secondo palazzo civile della Tallin medievale, era il palazzo dove si riunivano le corporazioni mercantili della città. Il palazzo fu costruito tra il 1407 e il 1417 e tuttora presenta la facciata originale con lo stemma delle corporazioni e la data 1430 sopra all'ingresso. Un interessante palazzo rinascimentale è quello della Casa della Confraternita delle Teste Nere, utilizzato fin dal XVI secolo da questa confraternita di mercanti, presenta una facciata in stile rinascimentale olandese, da segnalare la bella porta d'ingresso del 1640, all'interno si trova la Sala della Confraternita a due navate e soffitto a volte.

Giungiamo quindi al Museo Storico della Città di Tallin, proseguendo verso l'estremità nord della città bassa si raggiunge la chiesa di Sant'Olav, antica chiesa in stile gotico edificata nel XIII secolo, la guglia del campanile della chiesa, fu la più alta dell'Europa medievale raggiungendo i 159 metri d'altezza. 

A breve distanza si raggiungono le suggestive mura della città nel punto dove si apre la Grande Porta Marina e la Torre Margareeta, due strutture difensive sul lato che guarda il mare delle mura cittadine, in prossimità del porto. 

La porta fu ricostruita nel XVI secolo e nell'occasione fu aggiunta la grossa torre rotonda detta Margareeta, alta 20 metri e con un diametro di 25 metri, essa serviva a difesa del porto, ma fu utilizzata anche come deposito della polvere da sparo e delle armi e anche come prigione. Oggi la torre ospita il Museo Marittimo dell'Estonia, molto bella la vista sulla città dalla sommità della torre. 

Continuiamo il nostro itinerario percorrendo un lungo tratto delle mura nord-occidentali che in questo tratto presentano numerose torri difensive, le mura risalgono al XIII e al XVI secolo, esse in origine erano alte 16 metri e spesse 3 metri, e circondavano completamente la città per circa 4 km con 46 torri difensive, oggi, di questo imponente sistema difensivo, all'epoca uno dei più potenti del nord Europa, rimangono 2 km di mura e 26 torri. In questo tratto delle mura si trovano le torri medievali di Nunna, Sauna e Kuldjala che possono essere visitate e dalle quali si ha un bel panorama sulla città bassa e sulla collina di Toompea.

Proseguendo verso sud si raggiunge la Chiesa di San Nicola e l'annesso Museo di San Nicola, la chiesa del XIII secolo presenta un atrio rinascimentale e una cappella gotica dedicata a Sant'Antonio, qui si trova il dipinto "Dance Macabre" opera di Berndt Notke di Lubecca del tardo XV secolo. 

Il museo della chiesa contiene tre importanti opere d'arte medievale. Prima di are ingresso nella parte alta della città vale la pena di visitare la Torre per Cannoni, un tempo la più potente torre per cannoni del Mar baltico, costruita nel XV secolo, di forma rotonda, aveva un diametro di 17 metri, un altezza di 38 metri e uno spessore di 4 metri. Oggi la torre ospita una mostra sulla storia militare della città dal XIII al XVIII secolo.

Si entra quindi nella città alta, situata sul colle di Toompea, un tempo una città separata, residenza del potere che controllava la città, tre sono gli edifici maggiori posti sulla collina: il Castello Toompea, la Cattedrale Ortodossa Alexander Nevsky e la Cattedrale Luterana di Santa Maria Vergine. 

Il Castello Toompea e l'alta Torre di Hermann, sono tra le più importanti opere di fortificazioni dell'Estonia, il castello fu edificato tra il XIII e il XIV secolo e domina la città sulla collina a 50 metri d'altezza. Oggi il castello è la sede del Parlamento Estone. La torre di Hermann, la più imponente della fortezza, alta 48 metri, si trova nella parte sud-occidentale del castello e fu costruita nel XIV secolo. 

Nella piazza del castello si affaccia anche la Cattedrale ortodossa Alexander Nevsky, edificio piuttosto recente, fu costruita nel 1900, l'edificio ha la cupola più grande della città, al suo interno la chiesa è riccamente decorata, ed è dedicata al principe di Novgorod, Alexander Yaroslavitz Nevsky.

A breve distanza dalla cattedrale ortodossa si trovano anche i Giardini del Re Danese, il luogo dove secondo la leggenda i danesi ricevettero dall'alto la loro bandiera nazionale. La Cattedrale di Santa Maria Vergine, è la più importante chiesa luterana della città e della nazione, la costruzione della chiesa risale al XIII secolo, ma parte della chiesa è barocca, al suo interno si trovano sepolture del XIII secolo.  

Per completare la visita della città restano alcune attrazioni fuori dal centro storico: la più importante, si trova a circa 2 km ad est del centro storico, ed è senza dubbio il Palazzo di Kadriorg, si tratta del palazzo barocco costruito nel XVIII secolo come residenza estiva per lo Zar di tutte le Russie Pietro I Romanov (detto Pietro il Grande), i lavori iniziarono nel 1718 e furono affidati all'italiano Niccolò Marchetti, all'epoca della sua costruzione il palazzo era chiamato Ekaterinenthal, o Catherinenthal, in onore della moglie dello Zar, Caterina I. 

Il palazzo oggi è utilizzato come sede della collezione estera di arte del Museo di Arte Estone KUMU, in alcune costruzioni annesse al palazzo sono ospitati altri musei tra cui il Mikkel Museum (museo d'arte), il Peter I House Museum, la Galleria Kastellaanimaja e l'Eduard Vilde House Museum. Il palazzo è circondato da un grande parco, in origine di quasi 100 ettari, solo in minima parte tenuto a giardino. Annesso all'antico palazzo zarista si trova la residenza del capo dello stato Estone, costruita negli anni '30 del novecento. In un edificio moderno vicino si trova il Museo d'Arte Estone KUMU (KUMU Kunstimuuseum).

Nel sobborgo di Pirita, a 2 km a nord-est di Kadriorg si trovano le rovine del Convento di Santa Brigitta, fondato nel 1407, in stile gotico, fu uno dei conventi più importanti del paese, distrutto nella seconda metà del XVI secolo, oggi ne restano delle suggestive rovine.